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925-83-7/癸二酰肼的制备方法

背景及概述[1]

癸二酰肼可用作医药合成中间体。如果吸入癸二酰肼,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医。

制备[1]

癸二酰肼的制备如下:

癸二酰肼的制备方法

具体步骤如下:

1)在圆底烧瓶中依次加入65.1g(25mmol),无水乙醇12mL,环己烷15mL,对甲苯磺酸0.5g,搅拌下回流分水反应4h。蒸除多余的溶剂,冷却,残余物依次用水、碳酸氢钠溶液洗涤,再用水洗至中性,无水硫酸镁干燥得无色液体癸二酸二乙酯(7),收率76%。

2)在圆底烧瓶中依次加入75.0g(19mmol),80%水合肼2.6mL(42mmol)和乙醇15mL,搅拌下回流反应至有白色沉淀生成。冷却,抽滤,滤饼依次用水、甲醇洗涤,真空干燥得白色固体8,收率83%,m.p.187℃~189℃(186℃~188℃[10]);ESI-MS:252.7{[M+Na]+}。

应用[1]

癸二酰肼可用作医药合成中间体。如发生如下反应:

癸二酰肼的制备方法

1)在圆底烧瓶中依次加入2滴DMF,16.9g(50mmol)和新蒸的氯化亚砜9.0mL,搅拌下缓慢升温至回流,反应4h。减压蒸去过量的氯化亚砜得淡黄色浆状物9。

2)在圆底烧瓶中依次加入癸二酰肼2.3g(10mmol)的DMF(15mL)溶液,三乙胺3.5mL,于冰水浴中滴加93.3g(21mmol)的DMF(15mL)溶液,滴毕,于80℃反应8h(TLC跟踪)。冷却,抽滤,滤液减压蒸除DMF,然后加入适量丙酮,析出固体,抽滤,滤饼依次用水、甲醇洗涤,用DMF-H2O混合溶剂重结晶,真空干燥得白色固体5,收率53%,总收率33%(以6计算),m.p.262℃~263℃(262℃[6])。

主要参考资料

[1] 癸二酸二水杨酰肼的合成