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93-53-8 / 龙葵醛的作用和生产制备方法

背景及概述[1][2][4]

龙葵醛有风信子似的香气,并有青香和丁香样的气息。外观为液体,沸点204℃。根据RIFM提供的资料,龙葵醛的急性毒性数据:口服LD503.65g/kg(大鼠),皮试LD50>5g/kg(兔子)。无色液体,具有风信子似的香气,并有青香和丁香样的气息。微溶于水,溶于乙醇等有机溶剂。久置空气中易氧化变色,宜密闭储存于阴凉处。沸点为204℃,相对密度d2525为0.998~1.015,折射率n20D为1.5150~1.5250,闪点为80℃。龙葵醛是一种珍贵的香料,也是重要的化工原料,广泛应用于香料、医药、燃料及农药等行业。
龙葵醛的作用和生产制备方法
龙葵醛(2-苯基丙醛)是一种珍贵的香料,在自然界中未发现其存在,属于合成香料。其外观呈无色液体。微溶于水,溶于乙醇等有机溶剂。龙葵醛具有强烈的风信子清新花香香气,主要用于风信子、紫丁香、百合等日用香精中。在食用香精中也可微量使用。同时它也是重要的化工原料,广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。

制备[1]

以α-甲基苯乙烯为起始原料,先制成α-甲基环氧苯乙烷,再经加热分解异构化成为龙葵醛。
由苯乙酮和一氯醋酸乙酯为起始原料,按照Darzens反应也能制得龙葵醛。

生产方法[3]

在装有温度计、搅拌、滴液漏斗和冷凝柱的2L的三口烧瓶中,加入甲苯800g,α-甲基苯乙烯180g、过碳酸钠650g,激烈搅拌,升温到55℃,缓慢滴入乙酸酐300g,滴加结束后继续回流反应,色谱跟踪反应,直至α-甲基苯乙烯完全转化,反应时间约25~30小时,滤去固体无机物,水洗除尽残余的过氧化物,回收溶剂后精馏,得到含量为≥98%的2-苯基环氧丙烷,产率为90~95%。
在装有温度计、搅拌、滴液漏斗和冷凝柱的500ml的三口烧瓶中,加入甲苯200g,搅拌升温到130℃,缓慢滴入120g上述制得的2-苯基环氧丙烷,滴加结束后继续回流反应,色谱跟踪反应,直至2-苯基环氧丙烷完全转化,反应时间约15~20小时,回收溶剂后精馏,得到含量为≥98%的龙葵醛,产率为88~92%。

主要参考资料

[1]合成香料技术手册
[2]合成香料工艺学
[3][中国发明]CN201110141081.3一种龙葵醛的生产方法
[4][中国发明]CN201510039336.3一种制备龙葵醛的方法