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98-92-0/烟酰胺的应用

背景及概述[1][2]

烟酰胺(Nicotinamide)即维生素B3,化学名称3-吡啶甲酰胺白色结晶性粉末,易溶于水或乙醇。烟酰胺广泛应用于医药、食品、饲料工业中,是人体和动物生长发育不可缺少的营养成分。此外,烟酰胺还可用作植物生长调节剂、头发生长促进剂、染发助长剂、聚合物稳定剂、电镀液添加剂和生化试剂等。

烟酰胺是辅酶Ⅰ和辅酶Ⅱ等的重要组成部分之一,参与机体多种氧化还原反应,对生物体内的能量循环和脂肪、蛋白质及碳水化合物的新陈代谢具有重要意义,广泛应用于饲料、食品、日化和医药等行业。其生理作用与烟酸相仿,但水溶性更好,且无明显的血管扩张作用。

应用

烟酰胺作为一种重要的有机化工原料,在医药、化妆品、食品等行业中具有广泛的用途。在医药工业中,烟酰胺是辅酶I(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸)和辅酶II(烟酰胺腺嘧啶二核苷酸)的组成成分,在许多生物氧化还原反应中起中间递氢体的作用,对维持正常组织特别是皮肤、消化道和神经系统的完整性具重要作用。药理研究认为,烟酰胺作为维生素类药,具有抗炎活性,可直接作用于炎性介质,通过抑制嗜中性细胞的趋药性,可用于皮肤病,并克服抗生素耐药性问题;烟酰胺还用于治疗心血管病,用于抗癌。

在化妆品工业中,烟酰胺的应用涉及到美白、润肤祛皱、祛痘和洗护发产品等方面,烟酰胺能有效抑制黑色素细胞向角质细胞传递,从而减少过度色素沉积,促进含黑色素的角质细胞脱落;烟酰胺能促进表皮层蛋白质的合成,增强肌肤自身的防御能力。在食品工业中,烟酰胺作为一种重要的食品添加剂被广泛用作糕点、乳制品、玉米粉等的添加剂。此外,烟酰胺还可以用作生化剂、发色剂、电镀光亮剂、植物生长调节剂等。因此,随着我国经济的迅速发展以及人民生活水平的不断提高,对烟酰胺产品的需求迅速增加,研究烟酰胺系列化合物的合成具有重要的现实意义。

近年来,烟酰胺的合成一直受到重视,从反应原料看,可分为3-氰基吡啶水解法、烟酸脱水法、甲基戊二胺法、2-甲基-1,5戊二胺法等。从合成方法看,可分为试剂法、氨氧化水解法、微生物水解法等。工业上主要采用的方法主要是3-氰基吡啶水解法、烟酸脱水法和微生物水解法。3-氰基吡啶水解法工艺过程因使用大量强碱催化剂而造成严重的环境污染,废液处理和催化剂回收尚不完善;烟酸脱水法工艺耗电量大,生产成本高,已经逐渐被淘汰;微生物法虽污染物排放少,但工艺比较复杂,而且反应条件较苛刻,难以大规模工业生产。

制备[2]

在100mL普通光化学反应器中加入3-甲基吡啶18.8g(0.2mol,纯度99%,含水量0.37%)、无水乙醇47g,开启冷却循环系统,开启420nm紫光灯(功率10W),开始以4.8g/h的流量通入亚硝酰氯以使反应器内液体形成较好的湍流状态,控温反应温度在15~18℃之间,反应约3h,中控定性原料3-甲基吡啶转化完毕。停止通入亚硝酰氯,切换至鼓入氮气0.3h,略调小流量的同时加碳酸钠约20g,调节pH至7.6,停止通气,过滤析出的氯化钠12g,滤液即为吡啶-3-甲醛肟的乙醇溶液66g,液相测定吡啶-3-甲醛肟的含量为33.64%,以3-甲基吡啶计,摩尔收率为90.95%。

将66g吡啶-3-甲醛肟的乙醇溶液加入到150mL四口瓶中,开启搅拌,加入一水醋酸铜2g和乙腈0.34g作为催化剂,升温回流反应,大约6h后,原料转化完毕,直接加入47g乙酸乙酯,搅拌溶解后,降温至10℃静置结晶,2h后过滤,在温度10℃下,晶体再用100g1:1(质量比)的乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂重结晶一次,过滤,滤液套用,过滤出的晶体烘干得20.1g白色针状晶体烟酰胺,液相测定纯度为99.32%,以原料吡啶-3-甲醛肟计,重排收率为88.92%。

主要参考资料

[1]杨驰, 郑咏秋, & 戴敏. (2011). 烟酰胺药理作用研究进展. 临床肺科杂志, 16(12), 1914-1916.

[2] 李钟玉, & 李临生. (2003). 烟酸、烟酰胺的研究进展. 化工时刊, 17(2), 6-9.

[3] 熊晓芊, 杨述华, 邵增务, 詹子睿, 段德宇, & 吴宏斌. (2005). 烟酰胺对椎间盘聚集蛋白聚糖的调控作用. 中国中医骨伤科杂志, 13(5), 1-4.